У этого выражения есть продолжение: «гол как сокол, а остёр, как топор».
Самое интересное, что к соколу – хищной птичке оно не имеет никакого отношения. Потому и ударение в этом слове на второе «о».
Согласно словарю «Живого Великорусского языка» В. И. Даля, соколом в старину называлось стенобитное орудие для осады крепостей, наподобие тарана. Выглядело оно просто: ствол дерева с отпиленными ветвями, обыкновенное бревно, утяжелённое железными наконечниками. Сокол навешивали на железных цепях и, раскачивая, прошибали им крепостные ворота или городские стены. Соколами назывались также ручные ломы, которыми ломали гранитные камни и соль.
Так какой смысл у выражения? Гол как сокол – значит, крайне беден, но при этом смекалист. Что-то вроде – голь на выдумки хитра.
Однако надо принять во внимание и другую версию происхождения выражения, что, возможно, изначально это выражение звучало насколько иначе, а именно — «Гол как сукол» В древности на Руси «суколом» назывались парные колья, к которым крепились изгороди и частоколы. Построенные в полях ограды, осенью разрушались, и из земли торчали только одинокие суколы. Можно предположить, что вид этих голых кольев, сиротливо стоящих средь пустого поля и послужил определением бедности и нищеты.
Выражение встречается в русской литературе:
«Богачу-дураку
И с казной не спится;
Бобыль гол как сокол,
Поёт — веселится»
(И. Никитин. Песня бобыля).