Выражение означает наказание, причем довольно суровое.
А пошло оно со времён дореволюционных гимназий. В 19 веке с учениками сильно не церемонились, не то, что сейчас. За любую провинность, будь то прогулы, грубости и не сделанные задания наказывали строго.
Ученикам «выписывалось» определённое количество ударов, в зависимости от тяжести проступка. В месяц была определенная мера, максимальное число ударов, которое мог получить ученик. Эти ограничения существовали для того, чтобы учителя не совсем уж люто зверствовали. Гимназист мог получить это количество заранее, так сказать, авансом и тогда на весь последующий месяц, до первого числа, он освобождался от такого наказания. А иногда, когда поступок ученика был прямо таки вопиющим, а учитель был им крайне возмущён, то гимназист получал, так сказать, высшую меру наказания: всю месячную норму одним разом. То есть ему предписывалось всыпать «по первое число».
Справедливости ради надо заметить, что такая система наказаний в те времена существовала не только в России. Гимназистов пороли розгами и в Англии, и в Австрии, и в Пруссии, и в Швеции, а также в других странах.