Это крылатое выражение присуще разговорному стилю и произносится иронично, шутливо, насмешливо.
Вот что сказано о его значении в толковом словаре С.И. Ожегова: «на деревню дедушке» — это письмо или посылка, отправленные «по заведомо неполному, неточному адресу».
Выражение имеет продолжение «на деревню дедушке, Константину Макарычу». Почему именно Константину Макарычу, объясняется просто. А. П. Чехов в 1886 году написал грустный рассказ «Ванька», где главный персонаж сирота Ванька был отдан в город на учение к сапожнику. В произведении автор описывает все тяготы жизни сироты, а также воспоминания мальчика о счастливых годах своей жизни, проведенных в деревне у дедушки. Ванька писал деду письмо с просьбой забрать его обратно в деревню, название которой он даже не знал. Мальчик купил за 1 копейку конверт и подписал письмо просто: «на деревню дедушке, Константину Макарычу»…