Опростоволоситься — это значит попасть в неловкое положение, опозориться, оплошать, сделать грубый промах.
Происхождение слова кроется в древних русских традициях. Выражение идет от тех времен, когда женщине показываться на людях с непокрытой головой — «простоволосой» — считалось верхом неприличия.
На голове у женщины всегда находился платок или головная повязка, охватывающая голову и подбородок. Незамужние девушки ходили с распущенными волосами, которые украшали цветами и лентами. Иногда девушки повязывали лентой голову или носили венец, расшитый бусинами и жемчугом. К нему надевали спускающиеся вдоль щек нитки бус или жемчуга. А также поднизь — сетку на лбу из жемчужных бусин.
А перед свадьбой существовал обычай расплетания девичьей косы, и покрывание головы замужней женщины повойником, под который она убирала свои волосы. Считалось, что через непокрытые распущенные волосы в замужнюю женщину может вселиться нечистая сила (помните, ведьмы изображались с распущенными волосами).
Снять головной убор и показать на людях свои волосы, для женщины было совершенно недопустимо. Как бы ни были красивы волосы, женщина должна была убирать их под особую шапочку из легкой материи или под сетку из тонких шелковых, золотых или серебряных нитей — волосник. Край этой сеточки делали более плотным и украшали, расшивая золотыми или серебряными нитями. Сзади к шапочке пришивался позатыльник. Это кусок материи, закрывавший затылок. И сорвать с замужней женщины головной убор означало нанести тяжкое оскорбление ей самой и всей ее семье.
В современном мире традиции такой нет, и женщина может спокойно находиться с непокрытой головой где ей угодно, однако выражение сохранилось, и смысл его тоже не изменился — опростоволоситься значит публично опозориться.